1988년 7월 15일, 대학교 졸업식 날, 둘도 없는 친구 사이가 된 엠마와 덱스터. 뚜렷한 주관이 있는 엠마는 세상을 더 나은 곳으로 만들려는 포부와 ‘작가’라는 꿈을 향해 달려가지만, 부유하고 인기 많은 덱스터는 여자와 세상을 즐기고 성공을 꿈꾸며 서로 다른 길을 걷는다. 마음 속 진정한 사랑이 서로를 향하고 있다는 사실을 깨닫지 못 한 채 20년 동안 반복되는 7월 15일, 두 남녀는 따로 또 같이 삶의 순간들을 마주하는데…